我想在两台 Exchange2016 前加入 nignx （ Tengine ）做反向代理和负载均衡。 现在遇到的问题是：OWA 可以正常访问，但是 Outlook （ Mac 端）配置时一直弹窗提示输入用户名和密码，正确输入后说用户名和密码错误。Windows 端也是类似的错误。

配置如下： #mail.test.com.conf

upstream  test {
    server xx.xx.xx.xx;
    server xx.xx.xx.xx;
}
server {
    listen  443 ssl;
    server_name  mail.test.com autodiscover.test.com;
    include rules/ssl.conf; # 设置了服务器证书

    location / {
        index  index.php;
        proxy_pass  http://test/;
		proxy_http_version      1.1;
		proxy_set_header        Connection "";
		proxy_next_upstream         error timeout;
		proxy_set_header        Host $host;
		proxy_set_header        X-Real-IP $remote_addr;
		proxy_set_header        X-Forwarded-For $proxy_add_x_forwarded_for;
		proxy_set_header        X-Forwarded-Proto $scheme;
		proxy_ignore_client_abort on;
    }
}

server {
    listen  80;
    server_name  mail.test.com autodiscover.test.com;
    return 301 https://$host$request_uri;
}

#nginx.conf

worker_processes auto;
worker_cpu_affinity auto;

events {
    worker_connections  65535;
    use epoll;
}


http {
    include       mime.types;
    default_type  application/octet-stream;

    server_names_hash_bucket_size 128;

    sendfile        on;
    tcp_nopush      on;
    tcp_nodelay     on;
    gatekeeper_module on;

    fastcgi_connect_timeout 5;
    fastcgi_send_timeout 10;
    fastcgi_read_timeout 10;
    fastcgi_buffer_size 64k;
    fastcgi_buffers 4 64k;
    fastcgi_busy_buffers_size 128k;
    fastcgi_temp_file_write_size 128k;

    keepalive_timeout  60;
    keepalive_requests 1024;
    client_header_buffer_size 4k;
    large_client_header_buffers 4 32k;
    client_max_body_size 10m;
    client_body_buffer_size 512k;
    client_body_timeout 30;
    client_header_timeout 10;
    send_timeout 240;
    proxy_connect_timeout   10s;
    proxy_send_timeout      50s;
    proxy_read_timeout      60s;
    proxy_buffers           64 8k;
    proxy_busy_buffers_size    128k;
    proxy_temp_file_write_size 64k;
    proxy_redirect off;

    gzip on;
    gzip_min_length 1k;
    gzip_buffers 4 16k;
    gzip_http_version 1.0;
    gzip_comp_level 2;
    gzip_types text/plain application/x-javascript text/css text/xml 	   application/xml+css application/json text/javascript;
    gzip_vary on;

    log_format main '$server_addr\t$host\t'
                 '$remote_addr\t$remote_user\t$http_x_forwarded_for\t'
                 '$time_local\t'
                 '$scheme\t$request\t'
                 '*#06#$status*#06#\t$upstream_status\t'
                 '$request_time\t$upstream_addr\t$upstream_response_time\t'
                 '$request_length\t$bytes_sent\t'
                 '$operationid\t$HTTP_DIDI_HEADER_SPANID\t'
                 '$http_referer\t$http_cookie\t$http_user_agent\t'
                 '$limit_rate';

    access_log logs/access.log  main;

    set_real_ip_from 10.0.0.0/8;
    set_real_ip_from 100.64.0.0/10;
    real_ip_header X-Real-IP;

    include conf.d/*.conf;
    include sites-enabled/*;

}

另：当 Exchange 中的认证方式从 Windo美国服务器ws 认证改成 Basic 认证后，MAC 端 Outlook 配置成功了，但是 Win 端还不行。

这样吧，建议你换用 haproxy，直接使用 tcp 模式来代理，这样看起来就像是端口转发，不会干扰到具体协议的通讯。
毕竟涉及到 ssl 证书什么，真的很烦...

outlook 用的是 IMAP pop SMTP
不是 443

的确啊，但是老板要求七层转发。。。tcp 的话我已经用 LVS 搭了一套，但是还是想解决七层这个问题的。

AutoDiscover 和 OWA 都是用 HTTPS 的。而且主协议应该是 Exchange 而不是 IMAP/SMTP （我记得很久以前的 macOS 版没有 Exch 还是 EAS 来着，太久远忘记了）。
软黑还有 2 分钟到达战场。

https://testconnectivity.microsoft.com/
LZ 可以用这个工具测试你的 exchange 配置的

upstream 里加上 ip_hash; 试试
可能两个请求分配到不同后端了
官方文档：
https://nginx.org/en/docs/http/ngx_http_upstream_module.html#ip_hash

Outlook for Mac 现在走的 EWS

我也确实想过这个问题，但是我只转发给一台服务器也是这样的

以前用了 exchange 好几年，基本每年一次被迫停机维护（至少 1 整天），
最后大家实在是烦了，切到 postfix + imap 彻底清爽了，共享通讯录，忘记怎么搞的了。

本人也遇到这样的问题，只要是 windows 下的客户端就会一直弹出输入用户名和密码，其他系统客户端就无此现象。另外如果直接解析到该服务器，不是代理则没有，可以直接用 windows 下的客户端。估计是 nginx 不支持 rpc over http。